سنتز سم کنه کش کلوفنتزین در مقیاس آزمایشگاهی

طرح تولید نیمه صنعتی این سم در صورت توجیه اقتصادی می تواند اجرا گردد. همچنین مقاله ای در دهمین سمینار شیمی آلی ایران ارائه گردید و مقاله ای نیز در یک ژورنال معتبر به چاپ خواهد رسید.

کلو فنتزین کنه کشی است با اثر تماسی و تخم کشی که مانع از رشد جنین می گردد. برای مبارزه با تخم و پوره کنه قرمز سیب و گلابی و نباتات زینتی بخصوص روی کنه قرمز اروپایی موثر است.
با توجه به بنیان تترازینی این سم، روشهای زیادی برای سنتز آن در فاز مطالعاتی آورده شده است که از آن میان، تعدادی از روشها به عنوان گزینه های برتر انتخاب و مورد آزمایش قرار گرفت.
ما برای سنتز کلوفنتزین از یک روش چهار مرحله ای استفاده نمودیم، که ماده اولیه آن 2- کلروبنزوییل کلراید است که طی واکنش با هیدرازین تولید ترکیب –N¹,N بیس (2- کلروبنزوییل) هیدرازین نمود سپس در حضور PCl₅ کاتالیزور FeCl₃ ترکیب فوق را کلره کرده و محصول این قسمت که بیس (آلفا-2- دی کلروبنزیلیدن) هیدرازین می باشد را با هیدرازین واکنش داده و حلقه 1 و 2- دی هیدرتترازین تشکیل می گردد. در مرحله آخر توسط NaNO₂/AcOH حلقه 1 و 2- دی هیدروتترازین به حلقه تترازین اکسید شده و تولید 3 و 6- بیس (2- کلروفنیل) 1 و 2 و 4 و 5- تترازین یا کلوفنتزین با راندمان 84% را می نماید.
روش دیگر استفاده از رفلاکس 2- کلروبنزونیتزیل و هیدرازین می باشد که تولید حلقه و 2- دی هیدروتترازین می نماید پس با اکسیداسیون این حلقه، کلوفنتزین تولید شده که راندمان در این روش 27% می باشد.

Clofentezine is an acaricide witch prevents fetus growing by contacting and ovicide.
This pesticide is so effective on excreting of seed of apple and pear red acary especially European red acary.
According to the tetrazine structure of colfentezine, there are many methods for syntheses of clofentezine that some methods was chosen for doing experiments.
The four step methods for preparation of clofentezine was used with 2-cholorobenzoyl chloride as a starting material that treated with hydrazine and produced N, N'-bis(2-chloro benzoyl) hydrazine.
The taken production chlorinated with PCl₅ and FeCl₃ as a catalyst to produce bis (a-2-dichlorobenzyliden) hydrazine, then treated with hydrazine hydrate and produced 1,2-dihydro- tetrazine ring.
The 1, 2-dihydro-tetrazine oxided to aromatic tetrazine ring in the presence of mixture of NaNO₂/AcOH and produced clofentezine (yield=84%)
The other method is preparation of 1, 2-dihydro-tetrazine compound by refluxing of 2-chlorobenzonitryl and hydrazine hydrate, so clofentezine is produced with oxidation of 1, 2-dihydro- tetrazine ring (yield=27%).