سنتز آسان و سريع مشتقات جديد اسپايروي آيزاتين - سيکلوپروپان از 2- پيرازولينها

مقدمه: آيزاتين ترکيبي با اثرات بيولوژيکي زيادي همچون فعاليتهاي ضد باکتري، ضد قارچي، ضد HIV و ضد سرطاني مي باشد. سيکلوپروپان بخش اصلي ساختاري بسياري از ترکيبات سنتزي و طبيعي است و فعاليتهاي بيولوژيکي زيادي از خود نشان مي دهد و شيميدانان سعي نموده اند تا آن را با روشهاي جديدي سنتز نمايند.
هدف: در اين تحقيق روشي آسان و سريع براي سنتز مشتقات جديد اسپايروي آيزاتين - سيکلوپروپان از ٢- پيرازولينها گزارش مي شود. اين ترکيبها هر دو بخش آيزاتيني و سيکلوپروپاني را دارند و مي توانند در شيمي پزشکي و دارویي حایز اهميت باشند.
روش بررسي: ٢-پيرازولينها در تولوئن حل شده و سپس سرب تترااستات (LTA) جامد در دمايºC 50-40 به مخلوط اضافه شده و واکنش به مدت 20-10 دقيقه ادامه يافت و ترکيبهاي اسپايروي جديد آيزاتين - سيکلوپروپان تهيه شدند. محصولات خالص سازي شده و ساختار آنها با استفاده از بررسيهاي طيفي شناسايي شد.
نتايج: سنتز سيکلوپروپان با روش کيشنر به دماهاي بالا نياز دارد. در اين بررسي، واکنش با سرب تترااستات کاتاليز شده و در دماهاي پائينتر صورت گرفت . يکي از دو دياسترئومر به دست آمده با راندمان بالاتري نسبت به ديگري توليد شد. به عنوان مثال، نسبت دياسترئومري 2a:3a=2.7:1 با انتگرالگيري سيگنالها در طيف ¹H NMR مخلوط 2a و 3a تعيين گرديد.
نتيجه گيري: تعدادي از اسپايرو آيزاتين - سيکلوپروپانها با روشي ساده و سريع سنتز شدند.